5-Хидроксиметилцитозин
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
6-Amino-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrimidin-2-one
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| |
| Својства | |
| C5H7N3O2 | |
| Моларна маса | 141,13 g/mol |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
5-Хидроксиметилцитозин је пиримидинска азотна база која улази у састав ДНК. Он се формира из ДНК базе цитозин додавањем метил групе, а затим хидроксил групе. Овај молекул је важан у епигенетици, зато што хидроксиметилна група на цитозину може да укључи и искључи ген. Она је први пут запажена код бактериофага 1952. године.[3][4] Међутим, 2009. је утврђено да је она исто тако присутна у изобиљу у мозгу човека и мишева,[5] као и у ембрионским матичним ћелијама.[6] Она се код сисара може генерисати оксидацијом 5-метилцитозина. Ову реакцију посредује Тет фамилија ензима. Њена молекулска формула је C5Х7Н3О2.[7]
Локализација[уреди | уреди извор]
Постоје индикације да свака ћелија сисара садржи 5-хидроксиметилцитозин, мада нивои знатно варирају у зависности од типа ћелије. Највиши нивои су нађени у неуронским ћелијама централног нервног систем.[8][9][10] Количина хидроксиметилцитозина расте са годинама. То је показано у студијама на хипокампусу и малом мозгу мишева.[8][11]
Литература[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Warren RA (1980). „Modified bases in bacteriophage DNAs”. Annu. Rev. Microbiol. 34: 137—158. PMID 7002022. doi:10.1146/annurev.mi.34.100180.001033.
- ^ Wyatt GR, Cohen SS (1952). „A new pyrimidine base from bacteriophage nucleic acids”. Nature. 170 (4338): 1072—1073. PMID 13013321. doi:10.1038/1701072a0.
- ^ Kriaucionis S, Heintz N (2009). „The nuclear DNA base 5-hydroxymethylcytosine is present in Purkinje neurons and the brain”. Science. 324 (5929): 929—930. PMID 19372393. doi:10.1126/science.1169786.
- ^ Tahiliani M; et al. (2009). „Цонверсион оф 5-метхyлцyтосине то 5-хyдроxyметхyлцyтосине ин маммалиан ДНА бy МЛЛ партнер ТЕТ1”. Сциенце. 324 (5929): 930—935. ПМЦ 2715015
. ПМИД 19372391. дои:10.1126/сциенце.1170116.
- ^ 5-Hydroxymethylcytosine Архивирано на сајту Wayback Machine (4. септембар 2017), nextbio.com
- ^ а б Мüнзел M; et al. (2010). „Qуантифицатион оф тхе Сиxтх ДНА Басе Хyдроxyметхyлцyтосине ин тхе Браин”. Ангеw. Цхем. Инт. Ед. 49 (31): 5375—5377. дои:10.1002/ание.201002033.
- ^ Сзwагиерцзак А; et al. (2010). „Сенситиве Ензyматиц Qуантифицатион оф 5-Хyдроxyметхyлцyтосине ин Геномиц ДНА”. Нуцлеиц Ацидс Рес. 38 (19): е181. ПМЦ 2965258 . ПМИД 20685817. дои:10.1093/нар/гкq684.
- ^ Глобисцх D; et al. (2010). Црофт, Анна Кристина, ур. „Тиссуе Дистрибутион оф 5-Хyдроxyметхyлцyтосине анд Сеарцх фор Ацтиве Деметхyлатион Интермедиатес”. ПЛоС ОНЕ. 5 (12): е15367. ПМЦ 3009720 . ПМИД 21203455. дои:10.1371/јоурнал.поне.0015367.
- ^ Сонг C-X; et al. (2010). „С елецтиве цхемицал лабелинг ревеалс тхе геноме-wиде дистрибутион оф 5-хyдроxyметхyлцyтосине”. Нат. Биотецх. 29 (1): 68—72. дои:10.1038/нбт.1732.
