Аспарагинска киселина

С Википедије, слободне енциклопедије
Аспарагинска киселина
Скелетал формула
Балл-анд-стицк модел оф тхе L-исомер
Називи
IUPAC називс
Trivial: Aspartic acid
Systematic: 2-Aminobutanedioic acid
Други називи
Амино-сукцинска киселина, аспартична киселина[1]
Идентификација
3Д модел (Jmol)
Абревијација Asp, D
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.265
МеСХ Аспартиц+ацид
  • O=C(O)CC(N)C(=O)O
Својства
C4H7NO4
Моларна маса 133,10 g·mol−1
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Аспарагинска киселина, или аспартична киселина, (скраћенице: Asp или D; Asx или B представља било аспарагинску киселину или аспарагин)[4] је α-амино киселина са хемијском формулом HO2CCH(NH2)CH2CO2H. Карбоксилатни ањон аспарагинске киселине је познат као аспартат. L-изомер аспартата је једна од 20 протеинских амино киселина, и.е. структурних блокова протеина. Његови кодони су GAU и GAC.

Аспарагинска киселина, заједно са глутаминском киселином, је класификована као кисела амино киселина са pKa вредношчу од 4.0. Аспартат је свеприсутан у биосинтези. Као код свих амино киселина, локација протона киселине зависи од pH вредности раствора и кристализационих услова.

Откриће[уреди | уреди извор]

Аспарагинска киселину је открио 1827 Плиссон. Он је синтетизована путем кључања аспарагина (откривеног 1806) са базом.[5]

Форме и номенклатура[уреди | уреди извор]

Термин "аспарагинска киселина" се односи на било који од енантиомера смеше.[4] Од две стерео форме, само једна, L-аспарагинска киселина, је директно инкорпорисана у протеине. Биолошке улоге другог енантиомера, D-аспарагинске киселине су знатно ограниченије. Док ензиматска синтеза производи било један или други изомер, већина хемијских синтеза производи оба облика, DL-аспарагинску киселину.

Улога у биосинтези амино киселина[уреди | уреди извор]

Аспартат је нон-есенцијалан код сисара, будући да се производи из оксалоацетата трансаминацијом. У биљкама и микроорганизмима аспартат је прекурзор неколико аминокиселина, укључујући четири које су есенцијалне: метионин, треонин, изолеуцин, и лизин. Конверзација аспартата у те друге амино киселине почиње редукцијом аспартата до његовог "семи-алдехида," O2CCH(NH2)CH2CHO.[6] Аспарагин се добија ис аспартата путем трансаминације:

-O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ -> O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O

(где су GC(O)NH2 и GC(O)OH глутамин и глутаминска киселина).

Друге биохемијске улоге[уреди | уреди извор]

Аспартат је исто метаболит у циклусу уреје и учествује у глуконеогенези. Он изводи редукцију еквивалената малате-аспартат премештања, који користи непосредну интер-конверзију аспартата и оксалоацетата, који је оксидовани (де-хидрогенизовани) дериват малеинске киселине. Аспартат донира један атом азота у биосинтези инозитола, прекусора пуринских база.

Неуротрансмитер[уреди | уреди извор]

Аспартат (коњугована база аспарагинске киселине) стимулише НМДА рецепторе, маде не са истом јачином као амино киселински неуротрансмитер глутамат.[7] Она служи као екситациони неуротрансмитер у мозгу, и она је ексцитотоксин.

Извори[уреди | уреди извор]

Дијетарни извори[уреди | уреди извор]

Аспарагинска киселина није есенцијална амино киселина, што значи да она може бити синтетизована из метаболита централног метаболичког пута код људи. Аспарагинска киселина се налази у:

Хемијска синтеза[уреди | уреди извор]

Рацемска аспарагинска киселина може бити синтетизована из диетил натријум фталимидо-малоната, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[8]

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ а б „862. Аспартиц ацид”. Тхе Мерцк Индеx (11тх изд.). 1989. стр. 132. ИСБН 978-0-911910-28-5. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ а б „Номенцлатуре анд сyмболисм фор амино ацидс анд пептидес (ИУПАЦ-ИУБ Рецоммендатионс 1983)”, Пуре Аппл. Цхем., 56 (5): 595—624, 1984, дои:10.1351/пац198456050595 
  5. ^ Р.Х.А. Плиммер (1912) [1908]. Р.Х.А. Плиммер & Ф.Г. Хопкинс, ур. Тхе цхемицал цомпоситион оф тхе протеинс. Монограпхс он биоцхемистрy. Парт I. Аналyсис (2нд изд.). Лондон: Лонгманс, Греен анд Цо. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010. 
  6. ^ Алберт L. Лехнингер; Давид L. Нелсон; Мицхаел M. Цоx (2000). Принциплес оф Биоцхемистрy (III изд.). Неw Yорк: W. Х. Фрееман. ИСБН 1-57259-153-6. 
  7. ^ Цхен, Пхилип Е.; Гебалле, Маттхеw Т.; Стансфелд, Пхиллип Ј.; Јохнстон, Алеxандер Р.; Yуан, Хонгјие; Јацоб, Аманда L.; Снyдер, Јамес П.; Траyнелис, Степхен Ф.; Wyллие, Давид Ј. А. (2005), „Струцтурал Феатурес оф тхе Глутамате Биндинг Сите ин Рецомбинант НР1/НР2А Н-Метхyл-D-аспартате Рецепторс Детерминед бy Сите-Дирецтед Мутагенесис анд Молецулар Моделинг”, Мол. Пхармацол., 67 (5): 1470—84, дои:10.1124/мол.104.008185 
  8. ^ Дунн, M. С.; Смарт, Б. W. (1950). „ДЛ-Аспартиц Ацид”. Орг. Сyнтх. 30: 7. ; Цолл. Вол., 4, стр. 55 

Литература[уреди | уреди извор]

  • Р.Х.А. Плиммер (1912) [1908]. Р.Х.А. Плиммер & Ф.Г. Хопкинс, ур. Тхе цхемицал цомпоситион оф тхе протеинс. Монограпхс он биоцхемистрy. Парт I. Аналyсис (2нд изд.). Лондон: Лонгманс, Греен анд Цо. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010. 
  • „862. Аспартиц ацид”. Тхе Мерцк Индеx (11тх изд.). 1989. стр. 132. ИСБН 978-0-911910-28-5. 

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Медији везани за чланак Аспарагинска киселина на Викимедијиној остави

Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Asparaginska_kiselina&oldid=24223369”