Пређи на садржај

Пикринска киселина

С Википедије, слободне енциклопедије
Пикринска киселина
Називи
IUPAC назив
2,4,6-Trinitrophenol[1]
Други називи
Пицриц ацид[1] фенол тринитрат; тринитрофенол; 2,4,6-тринитро-1-фенол; 2-хидрокси-1,3,5-тринитробензен; ТНП; Мелинит
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.696
RTECS ТЈ7875000
УНИИ
  • O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O
Својства
C6H3N3O7
Моларна маса 229,10 g·mol−1
Агрегатно стање безбојана до жута чврста материја
Густина 1,763 g·cm−3, čvrsta materija
Тачка топљења 122.5 °C
Тачка кључања > 300 °C
14.0 g·L−1
Kiselost (pKa) 0.38
Opasnosti
R-oznake R1 R4 R11 R23 R24 R25
S-oznake S28 S35 S37 S45
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g., nitroglycerinSpecial hazards (white): no code
3
3
4
Eksplozivnost
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Пикринска киселина (грч. πικρος - горак), је органско једињење 2, 4, 6-тринитрофенол, са формулом HOC6H2(NO2)3.[4] Njegov IUPAC naziv je 2,4,6-trinitrofenol (TNP). Naziv "pikrik" potiče od грч. πικρός (пикрос ), што значи "горак", због горког укуса. То је један од најкиселих фенола. Као и друга јако нитрована органска једињења, пикринска киселина је експлозив, што је њена примарна употреба. Такође се користио као лек (антисептик, третмани опекотина) и као боја.

Историја[уреди | уреди извор]

Пикринска киселина се вероватно први пут помиње у алхемијским списима Јохана Рудолфа Глаубера. Првобитно се правио нитрирајућим супстанцама као што су животињски рог, свила, индиго и природна смола, синтезу индига је први извео Петер Воулфе 1771.[5] Немачки хемичар Јустус вон Лиебиг назвао је пикринску киселину Кохленстицкстоффсауре (преведено на француском као ациде царбоазотикуе). Пикрину киселину дао је то име француски хемичар Жан Батист Дима 1841.[6] Њена синтеза изфенол, и тачно одређивање његове формуле, постигнути су током 1841.[7] Године 1799, француски хемичар Жан Жозеф Велтер (1763–1852) произвео је пикринску киселину третирањем свиле азотном киселином; открио је да калијум пикрат може експлодирати.[8] Тек 1830. хемичари нису помислили да користе пикринску киселину као експлозив. Пре тога, хемичари су претпостављали да су само соли пикринске киселине експлозивне, а не сама киселина.[9] Године 1871. Херман Шпренгел је доказао да може да детонира и након тога већина војних сила користи пикринску киселину као главни експлозивни материјал. Потпуну синтезу је касније пронашао Леонид Валериеович Козаков.

Пикринска киселина је била прво јако експлозивно нитротовано органско једињење за које се сматрало да је погодно да издржи ударе ватре у конвенционалној артиљерији. Нитроглицерин и нитроцелулоза (памук) су били доступни раније, али је осетљивост на ударе понекад изазивала детонацију у артиљеријској цеви у време пуцања. Године 1885, на основу истраживања Хермана Шпренгела, француски хемичар Ежен Турпен патентирао је употребу пресоване и ливене пикринске киселине у експлозивним набојима и артиљеријским гранатама. Године 1887. француска влада је усвојила мешавину пикринске киселине и памука под именом мелинит. Године 1888, Британија је почела да производи веома сличну мешавину у Лиду, у Кенту, под именом Лиддите. Јапан је следио алтернативни приступ стабилизацији познат као прах Схимосе који је, уместо да покуша да стабилизује сам материјал, уклонио његов контакт са металом премазивањем унутрашњости шкољки слојевима керамике и воска.[10] Године 1889, мешавина амонијум крезилата са тринитрокрезолом, или амонијум со тринитрокрезола, почела је да се производи под именом Екрасит у Аустроугарској. До 1894. Русија је производила артиљеријске гранате пуњене пикринском киселином. Амонијум пикрат (познат као Дунит или експлозив D) су користиле Сједињене Државе почевши од 1906. Међутим, љуске напуњене пикринском киселином постају нестабилне ако једињење реагује са металном шкољком или кућиштима упаљача и формира металне пикрате који су осетљивији од матичног фенола. Осетљивост пикринске киселине је демонстрирана Халифакс експлозијом.

Радници који пуне гранате течним мелинитом у француској фабрици муниције током Првог светског рата

Пикринска киселина је коришћена у бици код Омдурмана,[11] у Другом бурском рату,[12] Руско-Јапанском рату[13] и Првом светском рату.[14] Немачка је почела да пуни артиљеријске гранате тринитротолуеном (ТНТ) 1902. Толуен је био мање доступан од фенола, а ТНТ је мање моћан од пикринске киселине, али је побољшана безбедност производње и складиштења муниције изазвала замену пикринске киселине ТНТ-ом. за већину војних сврха између светских ратова.[15]

Напори да се контролише доступност фенола, прекурсора пикринске киселине, наглашавају његову важност у Првом светском рату. Немци су наводно купили америчке залихе фенола и претворили га у ацетилсалицилну киселину (аспирин) како би га сачували од савезника. У то време, фенол се добијао из угља као копроизвод коксних пећи и производње гаса за гасно осветљење. Лацледе Гас извештава да је од њега тражено да прошири производњу фенола (и толуена) како би помогао у ратним напорима.[16] I Монсанто[17] и Дов Цхемицал[18] је почео да производи синтетички фенол 1915. године, при чему је Дов био главни произвођач. Дов описује пикринску киселину као „главни експлозив на бојном пољу који користе Французи. Велике количине фенола су такође отишле у Јапан, где је направљена у пикринска киселина која је продата Русима“.[19]

Томасу Едисону је био потребан фенол за производњу грамофонских плоча. Он је одговорио тако што је започео производњу фенола у свом погону у Силвер Лакеу у Њу Џерсију, користећи процесе које су развили његови хемичари.[20] Изградио је две фабрике капацитета шест тона фенола дневно. Производња је почела прве недеље септембра, месец дана након почетка непријатељстава у Европи. Изградио је две фабрике за производњу сировог бензена у Џонстону, Пенсилванија, и Бесемеру у Алабами, замењујући залихе које су раније долазиле из Немачке. Едисон је производио анилинске боје које је раније испоручивао немачки фонд за бојење. Остали ратни производи укључивали су ксилен, П-Фенилендиамин, шелак и пирофилит. Ратне несташице учиниле су ове подухвате профитабилним. Године 1915, његов производни капацитет је био у потпуности ангажован до средине године.

Производња[уреди | уреди извор]

Пикринска киселина се може произвести нитрирањем фенола, бензена (Wолфенстеин-Ботерс реакција ) салицилне киселине или чак ацетилсалицилне киселине.

Особине[уреди | уреди извор]

Она је жут (попут лимуна) кристални прах, слабо растворан у води. Снажно експлодира ако се загреје изнад 294 °C.[21] Њене соли с металима (пикрати) су врло осетљиве на ударац и реагују као експлозиви. Пикратима се називају и молекуларни комплекси пикринске киселине с ароматним угљиководицима, које због карактеристичне боје и могућношћу тачног одређивања тачке топљења примјењују у прочишћавању и идентификацију ароматских угљиководика.

Карактеристике[уреди | уреди извор]

  • Умерено растворљив у води, етру, етанолу; растворљив у бензену и ацетону ( пропанону).
  • Експлодира изнад 300 °Ц (572 °Ф).
  • Употреба: експлозив, бојење, терапија, микроскопска фиксација (Боуин-ова течност).
  • Највећи ризик: експлозија услед удара, трења, пожара. Погледајте чланак на викибоок-у о трибологији.
  • Производи веома осетљиве експлозивне соли (једињења метала), пикрате.
  • Боја: жућкаста.

Синтеза[уреди | уреди извор]

Ароматични прстен фенола се активира ка реакцијама електрофилне супституције, а покушај нитрирања фенола, чак и са разблаженом азотном киселином, доводи до стварања катрана високе молекуларне тежине. Да би се ове нуспојаве свеле на минимум, анхидровани фенол се сулфонише са димећом сумпорном киселином, а резултујућа п-хидроксифенилсулфонска киселина се затим нитрира са концентрованом азотном киселином. Током ове реакције уводе се нитро групе, а група сулфонске киселине се замењује. Реакција је веома егзотермна и потребна је пажљива контрола температуре. Други метод синтезе пикринске киселине је директна нитрација 2,4-динитрофенола са азотном киселином.[22][23] Кристализује у орторомбској просторној групи Пца21 са а = 9.13 Å, б = 18.69 Å, ц = 9.79 Å и α = β = γ = 90°.[24]

Експлозивност[уреди | уреди извор]

Брзина детонације пикринске киселине је 7650 м/с при њеној максималној густини добијеној компресијом. Сув, осетљивији је на ударце и трење него са додатком воде (каже се да га вода "флегматизује"), али нешто мање од ТНТ-а и много мање од хексогена или пентрита. То је један од најстабилнијих секундарних експлозива. Још је стабилнији ако се рекристалише након топљења. Али, из безбедносних разлога, транспортује се у влажном облику (30% или више воде), а тако га држе и лабораторије које га користе, који садржи олово, јер ова киселина може да формира са одређеним металима, посебно бакром, соли (пикрати), експлозивне и нестабилне, посебно опасне.

Употреба[уреди | уреди извор]

Убедљиво највећа употреба пикринске киселине била је у муницији и експлозивима. Експлозив D, такође познат као Дунит, је амонијумова со пикринске киселине. Дунит је моћнији, али мање стабилан од уобичајенијег експлозива ТНТ (који се производи у сличном процесу као пикринска киселина, али са толуеном као сировином). Пирамид, формиран аминацијом пикринске киселине (обично почиње са Дунните), може се даље аминирати да би се произвео веома стабилан експлозив ТАТБ.

У органској хемији пронашао је одређену примену за припрему кристалних соли органских база (пикрата) у сврху идентификације и карактеризације.

Користио се као органска боја у индустрији, али је због своје осетљивости повучена (1950-их година), и почео се производити као војни експлозив.[25]

Оптичка металографија[уреди | уреди извор]

У металургији, 4% пикринске киселине у етанолу нагризаног назива "пикрал" се обично користи у оптичкој металографији да би се откриле претходне границе зрна аустенита у феритним челицима. Опасности повезане са пикринском киселином довеле су до тога да је она у великој мери замењена другим хемијским нагризајима. Међутим, и даље се користи за нагризање легура магнезијума, као што је АЗ31.

Хистологија[уреди | уреди извор]

Боуин раствор је уобичајени раствор за фиксирање који садржи пикрину киселину и који се користи за хистолошке узорке.[26] Побољшава бојење киселих боја, али такође може довести до хидролизе било које ДНК у узорку.[27]

Пикринска киселина се користи у припреми Пицросириус Ред, хистолошке боје за колаген.

Тестови крви[уреди | уреди извор]

Лабораторијско тестирање клиничке хемије користи пикринску киселину за Јаффеову реакцију за тестирање креатинина. Формира обојени комплекс који се може мерити помоћу спектроскопије.[28]

Пикринска киселина формира црвени изопурпурат са цијановодоником (ХЦН). Фотометријским мерењем добијене боје пикринска киселина се може користити за квантификацију цијановодоника.[29]

Током раног 20. века пикринска киселина је коришћена за мерење нивоа глукозе у крви. Када се глукоза, пикринска киселина и натријум карбонат споје и загреју, формира се карактеристична црвена боја. Са калибрационим раствором глукозе, црвена боја се може користити за мерење нивоа глукозе који се додаје. Ово је познато као Левис и Бенедицт метода мерења глукозе.[30]

Боја за кожу[уреди | уреди извор]

Много ређе, влажна пикринска киселина се користила као боја за кожу или привремено средство за брендирање. Реагује са протеинима у кожи дајући тамно браон боју која може трајати до месец дана.

Антисептик[уреди | уреди извор]

Током раног 20. века, пикринска киселина се налазила у апотекама као антисептик и као лек за опекотине, маларију, херпес и мале богиње. Газа натопљена пикринском киселином обично се налазила у комплетима прве помоћи из тог периода као третман за опекотине. Посебно је коришћена за лечење опекотина које су задобиле жртве катастрофе у Хинденбургу 1937. Пикринска киселина је коришћена за лечење стопала у рововима које су претрпели војници стационирани на Западном фронту током Првог светског рата.[31]

Пикрину киселину већ дуги низ година користе мухари за фарбање коже и перја кртица у тамно маслинасто зелену за употребу као мамац за пецање. Његова популарност је ублажена његовом токсичном природом.

Безбедност[уреди | уреди извор]

Савремене мере предострожности препоручују складиштење пикринске киселине мокре, како би се смањила опасност од експлозије. Сува пикринска киселина је релативно осетљива на ударце и трење, тако да је лабораторије које је користе чувају у боцама испод слоја воде, чинећи је безбедном. Потребне су стаклене или пластичне боце, јер пикринска киселина може лако да формира соли металних пикрата које су још осетљивије и опасније од саме киселине. Индустријски, пикринска киселина је посебно опасна јер је испарљива и полако сублимира чак и на собној температури. Временом, накупљање пикрата на изложеним металним површинама може представљати опасност од експлозије.[32]

Газа пикринске киселине, ако се нађе у старинским комплетима прве помоћи, представља опасност по безбедност јер ће пикринска киселина те бербе (60–90 година) постати кристализована и нестабилна,[33] и можда је формирала металне пикрате од дугог складиштења у металне кутије за прву помоћ.

Јединице за уклањање бомби се често позивају да одложе пикринску киселину ако се она осушила.[34][35] У Сједињеним Државама је постојао напор да се уклоне посуде осушене пикринске киселине из средњошколских лабораторија током 1980-их.

Муниција која садржи пикринску киселину може се наћи у потопљеним ратним бродовима. Накупљање металних пикрата током времена их чини осетљивим на ударце и изузетно опасним. Препоручује се да се олупине бродова који садрже такву муницију ни на који начин не узнемиравају.[36] Опасност се може смањити када шкољке постану довољно кородиране да пропусте морску воду јер су ови материјали растворљиви у води.[36] Тренутно постоје различите флуоресцентне сонде за детекцију и детекцију пикринске киселине у веома малим количинама.[37]

Сигурносна класификација[уреди | уреди извор]

У Канади је класификован као „опасно реактиван“ према класификацији ВХМИС (Информациони систем о опасним материјалима на радном месту).

Утицај на животну околину[уреди | уреди извор]

Чини се да укупни утицаји пикринске киселине на животну средину (гљиве, флору, фауну, бактерије, итд.) нису детаљно проучавани. Ова киселина је главни експлозив (мелинит) од милиона неексплодираних граната из Првог светског рата, делимично опорављених након рата, али често потопљених. Вероватно ће контаминирати животну средину[38] у 21. веку када ове омотачи граната буду довољно кородирали. Поред токсичног и екотоксичног ризика, постоји опасност од експлозије као резултат формирања пикрата. Међутим, пикринска киселина може бити присутна у неексплодираном хемијском оружју или у муницији која се налази близу њих.

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ а б Номенцлатуре оф Органиц Цхемистрy: ИУПАЦ Рецоммендатионс анд Преферред Намес 2013 (Блуе Боок). Цамбридге: Роyал Социетy оф Цхемистрy. 2014. стр. 691. ИСБН 978-0-85404-182-4. дои:10.1039/9781849733069-ФП001. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ „Picric Acid - Journal of Chemical Education (ACS Publications and Division of Chemical Education)”. doi:10.1021/ed085p492. 
  5. ^ Peter Woulfe (1771) „Experiments to shew the nature of aurum mosaicum,”.  Пхилосопхицал Трансацтионс оф тхе Роyал Социетy оф Лондон, 61: 114–130. Сее пагес 127–130: "А метход оф дyинг wоол анд силк, оф а yеллоw цолоур, wитх индиго; анд алсо wитх северал отхер блуе анд ред цолоуринг субстанцес." анд "Рецеипт фор макинг тхе yеллоw дyе." — wхере Wоулфе треатс индиго wитх нитриц ацид ("ацид оф нитре").
  6. ^ Думас, Ј. (1841). „Qуатриèме мéмоире сур лес тyпес цхимиqуес” [Фоуртх мемоир он цхемицал тyпес]. Анналес де Цхимие ет де Пхyсиqуе. 3рд сериес (на језику: француски). 2: 204—232.  Фром п. 228: "C'ест соус це ном qуе ј'аи дéсигнé л'ациде царбоазотиqуе, ..." (Ит ис бy тхис наме [и.е., пицриц ацид] тхат I десигнатед царбоазотиц ацид, ... )
  7. ^ Аугусте Лаурент (1841) "Сур ле пхéнyле ет сес дéривéс" (Он пхенол анд итс деривативес), Анналес де Цхимие ет де Пхyсиqуе, сериес 3, 3: 195–228; сее еспециаллy пагес 221–228.
  8. ^ Wелтер (1799). „Сур qуелqуес матиèрес партицулиèрес, троувéес данс лес субстанцес анималс, траитéес пар л'ациде нитриqуе” [Он соме партицулар материалс, фоунд ин анимал субстанцес, треатед wитх нитриц ацид]. Анналес де Цхимие ет де Пхyсиqуе. 1ст сериес (на језику: француски). 29: 301—305.  Фром п. 303: "Ле лендемаин је троуваи ла цапсуле таписéе де цристауx дорéс qуи авоиент ла финессе де ла соие, qуи дéтоноиент цомме ла поудре à цанон, ет qуи, à мон авис, ен ауроиент продуит л'еффет данс уне арме à феу." (Тхе неxт даy, I фоунд тхе цруцибле цоверед wитх голден црyсталс wхицх хад тхе финенесс оф силк, wхицх детонатед лике гун поwдер, анд wхицх, ин мy опинион, wоулд продуце тхе саме еффецт ин а фиреарм.) Wелтер намед пицриц ацид амер (биттер): фром п. 304: " ... је номмераи амер." ( ... I wилл наме ит "биттер".)
  9. ^ А тхеорy то еxплаин wхy пицрате салтс детонатед wхереас пицриц ацид итселф дидн'т, wас пропосед бy тхе Френцх цхемистс Антоине Фоурцроy анд Лоуис Вауqуелин ин 1806 анд реитератед бy тхе Френцх цхемист Мицхел Цхевреул ин 1809. Пицриц ацид евидентлy цонтаинед еноугх оxyген wитхин итселф — и.е., ит wас "супер-оxyгенатед" (суроxигéнé) (Фоурцроy анд Вауqуелин, 1806), п. 543; (Цхевреул, 1809), п. 129) — то цомбуст цомплетелy евен ин тхе абсенце оф аир (бецаусе евен ин тхе абсенце оф аир, хеат цоулд трансформ ит цомплетелy инто гасес, леавинг но царбон).((Фоурцроy анд Вауqуелин, 1806), пп. 542–543); (Цхевреул, 1809), пп. 127–128) Хоwевер, wхен пицриц ацид wас бурнед, тхе хеат тхат wас генератед, цаусед соме оф тхе ацид то евапорате, диссипатинг со муцх хеат тхат онлy бурнинг, нот детонатион, оццурред. Бy цонтраст, пицрате салтс wере солидс тхат дид нот сублимате, со тхеy дид нот диссипате хеат; хенце тхеy дид детонате.((Фоурцроy анд Вауqуелин, 1806), п. 542); (Цхевреул, 1809), пп. 129–130) Сее:
  10. ^ Коике, Схигеки (2006). "Тхе Руссо-Јапанесе Wар анд тхе сyстем оф СХИМОСЕ гунпоwдер" (ПДФ). Буллетин оф Паперс (ин Јапанесе). Такасаки Цитy Университy оф Ецономицс. 1 (49).
  11. ^ Броwн, Г.I. (1998). Тхе биг банг: а хисторy оф еxплосивес. Строуд, УК: Суттон Пуб. стр. 151–163. ИСБН 0-7509-1878-0. ОЦЛЦ 40348081. 
  12. ^ Wиссер, Јохн Пхилип (1901). Тхе сецонд Боер Wар, 1899–1900. Худсон-Кимберлy. стр. 243. Приступљено 2009-07-22. 
  13. ^ Дунните Смасхес Стронгест Армор, Тхе Неw Yорк Тимес, Аугуст 18, 1907
  14. ^ Марц Ферро. Тхе Греат Wар. Лондон анд Неw Yорк: Роутеладге Цлассицс, п. 98.
  15. ^ Броwн, Г.I. (1998), Тхе Биг Банг: а Хисторy оф Еxплосивес, Суттон Публисхинг ISBN 0-7509-1878-0 пп. 151–163
  16. ^ Бецк, Билл (2007) Лацледе Гас анд Ст. Лоуис: 150 Yеарс Wоркинг Тогетхер, 1857–2007, Лацледе Гас Цомпанy, ISBN 978-0-9710910-1-6 п. 64
  17. ^ Форрестал, Дан Ј. (1977), Фаитх, Хопе & $5000: Тхе Сторy оф Монсанто, Симон & Сцхустер, ISBN 0-671-22784-X[2] п. 24
  18. ^ Брандт, Е.Н. (1997), Гроwтх Цомпанy: Доw Цхемицал'с Фирст Центурy, Мицхиган Стате Университy, ISBN 0-87013-426-4 п. 77, 97 анд 244
  19. ^ Брандт, Е.Н. (1997), Гроwтх Цомпанy: Доw Цхемицал'с Фирст Центурy, Мицхиган Стате Университy, ISBN 0-87013-426-4 p. 97
  20. ^ Conot, Robert (1979), A Streak of Luck: The Life & Legend of Thomas Alva Edison, Seaview Books, NY, pp. 413-4
  21. ^ „www.ehs.washington.edu” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 23. 06. 2010. г. 
  22. ^ Agrawal, Jai Prakash; Hodgson, Robert (2007-01-11). Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons. ISBN 9780470059357. 
  23. ^ Green, Arthur George (1919-04-01). „Manufacture of picric acid. US Patent US1299171A”. patents.google.com. Приступљено 2018-08-26. 
  24. ^ V. Bertolasi, P. Gilli, G. Gilli: Hydrogen Bonding and Electron Donor-Acceptor (EDA) Interactions Controlling the Crystal Packing of Picric Acid and Its Adducts with Nitrogen Bases. Their Rationalization in Terms of the pKa Equalization and Electron-Pair Saturation Concepts. In: Cryst. Growth Des. 2011, 11, 2724–2735, Шаблон:Doi=10.1021/cg101007a.
  25. ^ „Picric acid hazards” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 10. 11. 2010. г. 
  26. ^ Carson, Freida L.; Hladik, Christa (2009). Histotechnology: A Self-Instructional Text (3 изд.). Hong Kong: American Society for Clinical Pathology Press. стр. 19. ISBN 978-0-89189-581-7. 
  27. ^ Llewellyn, Brian D (фебруар 2009). „Picric Acid”. StainsFile. Архивирано из оригинала 31. 5. 2015. г. Приступљено 28. 9. 2012. 
  28. ^ „Creatinine Direct Procedure, on CimaScientific”. Архивирано из оригинала 06. 08. 2020. г. Приступљено 26. 03. 2011. 
  29. ^ „Quantification of total cyanide content in stone fruit kernels.” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 30. 04. 2019. г.  pdf, Pg.33
  30. ^ 2„Measuring blood glucose levels in the 1920s”. Tacomed.com. Архивирано из оригинала 16. 12. 2018. г. Приступљено 13. 6. 2017. 
  31. ^ (1922) [1] History of the Great War - Surgery of the War, Vol. 1, Pg. 175.
  32. ^ „Picric Acid, Wet”. HAZARD.com Web Site. 21. 4. 1998. Приступљено 13. 4. 2021. 
  33. ^ Harding, Evan; Searle, Jamie (7. 7. 2021). „Potentially explosive substance was in Catlins museum for decades”. Stuff. Приступљено 20. 7. 2021. 
  34. ^ „Bomb squad called to Dublin lab”. irishtimes.com. Irish Times. 1. 10. 2010. Архивирано из оригинала 22. 10. 2012. г. Приступљено 22. 7. 2011. 
  35. ^ „Unstable chemicals made safe by army”. rte.ie. RTÉ News. 3. 11. 2010. Приступљено 22. 7. 2011. 
  36. ^ а б Albright, стр. 78
  37. ^ Arunkumar, Chellaiah; Sujatha, Subramaniam (26. 10. 2015). „Protonation and axial ligation intervened fluorescence turn-off sensing of picric acid in freebase and tin(iv) porphyrins”. RSC Advances. 5 (113): 93243. Bibcode:2015RSCAd...593243S. doi:10.1039/C5RA18310C. 
  38. ^ INERIS, „Fiche toxicologique du chlorobenzène” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 27. 09. 2007. г. , p. Missing parameter/s! (Template:P.)11/20 (version 2006 04 05).

Literatura[уреди | уреди извор]

  • Albright, Richard (2011). Cleanup of Chemical and Explosive Munitions: Location, Identification and Environmental Remediation. William Andrew. 
  • Cooper, Paul W. (1996). Explosives Engineering. New York: John Wiley & Sons. ISBN 0-471-18636-8. 

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

Pikrinska kiselina на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Pikrinska_kiselina&oldid=27834713”